Un trentain grégorien est une série de trente messes célébrées par un prêtre de manière consécutive, pour sauver une âme du purgatoire. Cette pratique, remontant à la fin du VIe siècle, a été instituée par le pape Saint Grégoire le Grand (d’où le nom de trentain grégorien).
Avant d’être élu pape, saint Grégoire était abbé à l’abbaye de Saint-André, à Rome. À la mort du moine Justus (du monastère Saint-André) on découvrit dans sa cellule trois pièces d’or, ce qui était contraire à la pauvreté. Le scandale était grand, d’autant plus que le moine avait bonne réputation comme religieux et comme médecin. La discipline monastique était stricte et exigeante. Le cadavre du moine fut jeté avec les pièces d’or dans la fosse publique. Chaque moine prononça sur le corps une malédiction : « que ton argent aille avec toi à la perdition » (Actes, VIII, 20).
Cependant le père abbé, le futur pape Grégoire le Grand, prit une mesure de miséricorde. Il fit célébrer la messe pendant trente jours pour la rédemption du malheureux moine Justus. « Ayez soin que pendant trente jours, le Saint Sacrifice soit offert pour lui et qu’on ne manque pas un seul jour d’immoler la Sainte Victime à son intention » peut-on lire dans Dialogues, rédigés en 593 (L. 4, ch 55).Au terme du trentain, Justus apparut à l’un de ses frères et lui annonça qu’il était délivré et se trouvait maintenant dans la gloire du ciel grâce à ces messes.
Le futur pape reçut cela comme une assurance divine que tous ceux pour qui serait célébrée une messe quotidienne durant trente jours consécutifs recevraient la même grâce de délivrance.
Le pape Benoît XIV, en 1752, puis la Congrégation pour les indulgences, en 1889, firent l’éloge de cette coutume et l’approuvèrent comme étant « pieuse, approuvée et raisonnable ».
